پیپریدین یک ترکیب آلی هتروسیکلیک با یک حلقه شش عضو حاوی پنج اتم کربن و یک اتم نیتروژن است. این برنامه طیف گسترده ای از کاربردهای در صنایع دارویی ، زراعی و مواد را دارد. در این وبلاگ ، به عنوان یک تأمین کننده پیپریدین ، تفاوت های بین پیپریدین و سایر ترکیبات مشابه را بررسی خواهم کرد ، و به جنبه هایی مانند ساختار ، خصوصیات فیزیکی و شیمیایی و برنامه ها می پردازم.
تفاوت ساختاری
یکی از بارزترین تفاوت ها بین پیپریدین و ترکیبات مشابه آن در ساختارهای مولکولی آنها نهفته است. پیپریدین دارای ساختار حلقه شش عضو اشباع شده با اتم نیتروژن است که دارای یک جفت الکترون تنها است. این ساختار به پیپریدین پایه و واکنش خاصی می دهد.
به عنوان مثال ، در مقایسه با پیریدین ، که یک ترکیب هتروسیکلیک معطر است ، پیپریدین فاقد معطر بودن پیریدین است. پیریدین دارای یک حلقه شش مسطح با یک سیستم الکترونیکی کونژوگه شده است که از قانون Hückel (الکترونهای 4N + 2 π) پیروی می کند ، در حالی که حلقه پیپریدین در یک ترکیب صندلی غیر مسطح قرار دارد. فقدان معطر بودن در پیپریدین باعث می شود در برخی از واکنش ها ، مانند واکنشهای جایگزینی نوکلئوفیلیک ، واکنش پذیر تر شود.
یکی دیگر از ترکیبات مشابه مورفولین است. مورفولین علاوه بر اتم نیتروژن در حلقه شش عضو خود ، یک اتم اکسیژن نیز دارد. حضور اتم اکسیژن توزیع چگالی الکترون در حلقه را تغییر داده و بر خصوصیات فیزیکی و شیمیایی آن تأثیر می گذارد. اتم اکسیژن موجود در مورفولین نسبت به کربن الکترونگاتیوتر است ، که می تواند الکترونها را به خود جلب کند و اتم نیتروژن را در مورفولین کمتر از اتم نیتروژن در پیپریدین تا حدی ایجاد کند.
تفاوت های خاصیت فیزیکی و شیمیایی
نقطه جوش و نقطه ذوب
خصوصیات فیزیکی پیپریدین و ترکیبات مشابه آن نیز تفاوت های معنی داری نشان می دهد. پیپریدین نقطه جوش در حدود 106 - 108 درجه سانتیگراد دارد. نقطه جوش نسبتاً کم آن مربوط به ساختار مولکولی و نیروهای بین مولکولی آن است. جفت الکترون های تنها در اتم نیتروژن در پیپریدین می توانند پیوندهای هیدروژن را با سایر مولکول ها تشکیل دهند ، اما نیروهای بین مولکولی کلی به اندازه برخی از ترکیبات دیگر قوی نیستند.
در مقابل ، ترکیبات با گروه های عملکردی قطبی بیشتر یا وزن مولکولی بزرگتر ممکن است نقاط جوش بالاتری داشته باشند. به عنوان مثال ، 4- (3 - کلروبنزیل) پیپریدین منوهیدروکلراید4- (3 - کلروبنزیل) پیپریدین مونوهیدروکلراید CAS 1373028 - 17 - 1به دلیل وجود گروه کلروبنزیل و ماهیت یونی نمک هیدروکلراید ، نقطه جوش بسیار بالاتری دارد. علاوه بر این از گروه کلروبنزیل ، وزن مولکولی و پیچیدگی مولکول را افزایش می دهد و پیوند یونی در نمک هیدروکلراید بیشتر نیروهای بین مولکولی را تقویت می کند.
حلالیت
پیپریدین به دلیل توانایی در ایجاد پیوندهای هیدروژن با مولکول های آب از طریق اتم نیتروژن ، در آب محلول است. با این حال ، حلالیت آن ممکن است تحت تأثیر حضور سایر جایگزین ها باشد. به عنوان مثال ، پیپریدین 4- (متیوکسی متیل)4- (متوکسی متیل) Piperidine CAS 399580 - 55 - 3دارای یک گروه متوکسی متیل است که یک گروه آلی است. این گروه می تواند آبگریز مولکول را افزایش دهد ، و در نتیجه حلالیت پیپریدین 4- (متیوکسی متیل) در آب ممکن است متفاوت از آن با پیپریدین خالص باشد.
واکنش پذیری
پیپریدین یک پایه نسبتاً قوی به دلیل جفت الکترون در اتم نیتروژن است. برای تشکیل نمک می تواند با اسیدها واکنش نشان دهد. به عنوان مثال ، می تواند با اسید هیدروکلریک واکنش نشان دهد تا پیپریدین هیدروکلراید تشکیل شود. علاوه بر این ، پیپریدین می تواند در واکنشهای جایگزینی هسته ای مانند واکنش با هالیدهای آلکیل برای تشکیل ترکیبات پیپریدین جایگزین شرکت کند.
در مقایسه با پیپریدین ، برخی از ترکیبات مشابه ممکن است واکنشهای مختلفی داشته باشند. پیپریدین - 3 - یکپیپریدین - 3 - یک CAS 50717 - 82 - 3دارای یک گروه کربونیل در حلقه پیپریدین است. گروه کربونیل یک گروه الکتروفیلی است که باعث می شود این ترکیب نسبت به هسته در کربن کربنیل واکنش بیشتری پیدا کند. این با واکنش پیپریدین متفاوت است ، که عمدتاً خواص اساسی و هسته ای را از طریق اتم نیتروژن نشان می دهد.
تفاوتهای کاربردی
صنعت دارویی
پیپریدین به طور گسترده در صنعت داروسازی مورد استفاده قرار می گیرد. از آن می توان به عنوان بلوک ساختمانی برای سنتز داروهای مختلف استفاده کرد. به عنوان مثال ، بسیاری از داروهای ضد هیستامین و داروهای ضد فشار خون بالا حاوی قسمتهای پیپریدین هستند. پایه و واکنش پذیری پیپریدین باعث می شود که به مولکول های دارویی معرفی شود و ساختارهای آنها را برای دستیابی به اثرات مختلف دارویی اصلاح کند.
در مقابل ، پیپریدین - 3 - یکی اغلب به عنوان واسطه ای برای سنتز ترکیبات دارویی پیچیده تر استفاده می شود. گروه کربونیل در پیپریدین - 3 - می توان از طریق واکنشهای شیمیایی مختلف ، مانند کاهش ، اکسیداسیون و واکنشهای تراکم ، برای به دست آوردن ترکیباتی با فعالیتهای مختلف بیولوژیکی اصلاح کرد.
صنعت زراعی
مشتقات پیپریدین نیز می تواند در صنعت آگروشیمیایی مورد استفاده قرار گیرد. برخی از پیپریدین - حاوی ترکیبات دارای فعالیت های حشره کش و قارچی هستند. ساختار منحصر به فرد پیپریدین به آن اجازه می دهد تا با اهداف بیولوژیکی در آفات یا قارچ ها ، مانند مهار آنزیم های خاص یا دخالت در عملکردهای غشای سلولی ، در تعامل باشد.
با این حال ، 4- (3 - کلروبنزیل) پیپریدین مونوهیدروکلراید ممکن است کاربردهای مختلفی در میدان آگروشیمیایی داشته باشد. ساختار خاص آن ممکن است آن را برای انواع خاصی از آفات مناسب تر کند یا در مقایسه با ترکیبات ساده پیپریدین ، عملکرد متفاوتی داشته باشد.
پایان
در نتیجه ، پیپریدین از نظر ساختار ، خصوصیات فیزیکی و شیمیایی و برنامه های کاربردی تفاوت های زیادی با سایر ترکیبات مشابه دارد. درک این تفاوت ها برای سنتز ، اصلاح و کاربرد پیپریدین و مشتقات آن بسیار مهم است. ما به عنوان یک تأمین کننده پیپریدین ، ما متعهد هستیم که پیپریدین با کیفیت بالا و ترکیبات مرتبط را برای تأمین نیازهای متنوع صنایع مختلف فراهم کنیم. اگر به محصولات ما علاقه مند هستید یا در مورد پیپریدین و برنامه های آن سؤالی دارید ، لطفاً برای تهیه و مذاکره با ما تماس بگیرید. ما مشتاقانه منتظر ایجاد مشارکت طولانی مدت و پایدار با شما هستیم.
منابع
- اسمیت ، MB ، و مارس ، J. (2007). شیمی آلی پیشرفته مارس: واکنش ها ، مکانیسم ها و ساختار. ویلی
- Fieser ، LF ، & Fieser ، M. (1961). شیمی آلی پیشرفته. شرکت انتشارات Reinhold.
