متیل 3 - بروموبنزوئات (CAS 618 - 89 - 3) یک ترکیب آلی قابل توجه با طیف گسترده ای از برنامه های کاربردی در سنتز آلی است. من به عنوان یک تأمین کننده قابل اعتماد از متیل 3 - بروموبنزوئات ، من در مکانیسم های مختلف واکنش آن در واکنشهای شیمیایی مختلف آگاه هستم. این پست وبلاگ به تفصیل این مکانیسم های واکنش را بررسی می کند.
واکنشهای جایگزینی معطر هسته ای هسته ای
یکی از متداول ترین انواع واکنش برای متیل 3 - بروموبنزوئات تعویض معطر هسته ای است. اتم برمین روی حلقه بنزن متیل 3 - بروموبنزوئات را می توان در شرایط خاص با یک هسته جایگزین کرد.
در یک واکنش جایگزینی معطر نوکلئوفیلیک معمولی ، مکانیسم واکنش اغلب از یک مسیر اضافی - حذف پیروی می کند. اول ، هسته به اتم کربن متصل به اتم برم در حلقه بنزن حمله می کند و یک واسطه با بار منفی را تشکیل می دهد. این واسطه به دلیل اختلال در معطر بودن حلقه بنزن نسبتاً ناپایدار است. پس از آن ، یون برمید برگهای خود را بازگرداند ، معطر بودن حلقه بنزن را بازگرداند و محصول جایگزینی را تولید کرد.
به عنوان مثال ، هنگام واکنش با یک هسته قوی مانند یون آلکوکسید (RO⁻) ، یون آلکوکسید به پیوند کربن - برمین حمله می کند. از الکترونهای هسته ای برای ایجاد پیوند جدید با اتم کربن استفاده می شود ، در حالی که الکترون های موجود در کربن - برمین بر روی اتم برمین فشار می یابند و باعث می شود که به عنوان یون برمید ترک شود. واکنش کلی را می توان به شرح زیر نشان داد:
[\ text {methyl 3 - bromobenzoate}+ro^ - \ rightarrow \ text {methyl 3 - alkoxybenzoate}+br^ -]
میزان واکنش جایگزینی معطر هسته ای از متیل 3 - بروموبنزوئات توسط چندین عامل تحت تأثیر قرار می گیرد. ماهیت هسته بسیار مهم است. هسته های قوی تر به طور کلی با سرعت بیشتری واکنش نشان می دهند. همچنین ، شرایط واکنش مانند دما و حلال نقش مهمی دارد. حلالهای قطبی قطبی اغلب ترجیح داده می شوند زیرا می توانند کاتیونهای مرتبط با هسته را حل کنند و واکنش پذیری هسته را تقویت کنند.
![6-Fluoro-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione CAS 321-69-7](/uploads/40914/6-fluoro-2h-benzo-d-1-3-oxazine-2-4-1h-dione7c91a.png)
واکنش های متقابل
واکنشهای اتصال متقابل کلاس مهم دیگری از واکنشهای متیل 3 - بروموبنزوئات است. این واکنش ها به طور گسترده ای در سنتز مولکول های آلی پیچیده ، به ویژه در ساخت پیوندهای کربن - کربن استفاده می شود.
یکی از واکنشهای خوب - شناخته شده متقاطع - واکنش سوزوکی - میهورا است. در این واکنش ، متیل 3 - بروموبنزوئات با یک ترکیب ارگانوبرون در حضور یک کاتالیزور پالادیوم و یک پایه واکنش نشان می دهد. مکانیسم واکنش واکنش سوزوکی - میهورا شامل چندین مرحله است.
اول ، مختصات کاتالیزور پالادیوم (0) با متیل 3 - بروموبنزوئات ، و اتم برمین به مرکز پالادیوم منتقل می شود و یک مجموعه پالادیوم (II) تشکیل می دهد. سپس ، ترکیب ارگانوبرون با مجتمع پالادیوم (II) تحت انتقال قرار می گیرد و گروه آلی را از اتم بور به مرکز پالادیوم منتقل می کند. سرانجام ، حذف کاهنده رخ می دهد ، پیوند کربن جدید بین گروه آلی از ترکیب ارگانوبرون و حلقه بنزن متیل 3 - بروموبنزوئات و احیای کاتالیزور پالادیوم (0) ایجاد می کند.
معادله واکنش عمومی برای واکنش سوزوکی - میهورا از متیل 3 - بروموبنزوئات با یک اسید آریلبرونیک (AR - B (OH) ₂) می تواند به صورت:
[\ text {methyl 3 - bromobenzoate}+ar - b (oh) _2 \ xrightarrow [base] {\ text {pd catalyst} \ text {متیل 3 - arylbenzoate}+b (oh) _3+hbr]
انتخاب کاتالیزور و پایه پالادیوم برای موفقیت واکنش سوزوکی - میهورا بسیار مهم است. کاتالیزورهای رایج پالادیوم شامل PD (PPH₃) ₄ و PD (OAC) ₂ است و از پایه هایی مانند کربنات پتاسیم یا هیدروکسید سدیم استفاده می شود.
واکنشهای کاهش
متیل 3 - بروموبنزوئات همچنین می تواند واکنشهای کاهش یابد. به عنوان مثال ، گروه کربونیل در متیل 3 - بروموبنزوئات را می توان به یک گروه الکل کاهش داد. یکی از عوامل کاهش دهنده رایج برای این واکنش ، هیدرید آلومینیوم لیتیوم (LIALH₄) است.
مکانیسم واکنش کاهش متیل 3 - بروموبنزوئات توسط Lialh₄ شامل انتقال هیدرید است. یون هیدرید (H⁻) از Lialh₄ به اتم کربن کربونیل متیل 3 - برموبنزوئات حمله می کند. الکترونهای حاصل از یون هیدرید پیوند جدیدی با کربن کربونیل تشکیل می دهند ، در حالی که الکترونهای موجود در کربن - اکسیژن دوتایی به اتم اکسیژن فشار می یابند و یک واسطه آلکوکسید را تشکیل می دهند.
پس از آن ، واسطه آلکوکسید در طی کار با آب یا یک اسید واکنش نشان می دهد ، اتم اکسیژن را پروتئین می کند و الکل مربوطه را تولید می کند. واکنش کلی را می توان به صورت زیر نشان داد:
[\ text {methyl 3 - bromobenzoate} +4 [h] \ xrightarrow {\ text {lialh} _4} \ text {3 - bromobenzyl الکل}+ \ text {ch} _3oh]
یکی دیگر از واکنشی که متیل 3 - بروموبنزوئات می تواند در آن شرکت کند ، کاهش حلقه بنزن در شرایط خاص است. به عنوان مثال ، با استفاده از یک سیستم فلزی - آمونیاک (مانند سدیم در آمونیاک مایع) ، حلقه بنزن را می توان از طریق مکانیسم کاهش فلز در حال حل به یک ساختار غیر معطر سیکلوهگزادین کاهش داد.
واکنش هیدرولیز استر
هیدرولیز استر یک واکنش اساسی برای متیل 3 - بروموبنزوئات است. در شرایط اسیدی یا اساسی ، پیوند استر در متیل 3 - بروموبنزوئات می تواند شکسته شود و 3 اسید برموبنزوئیک و متانول تولید می کند.
در هیدرولیز اسیدی ، مکانیسم واکنش با پروتئین سازی اتم اکسیژن کربونیل گروه استر توسط اسید شروع می شود. این پروتئین ، الکتروفیلی بودن اتم کربن کربونیل را افزایش می دهد و آن را در معرض حمله هسته ای توسط مولکول های آب مستعد می کند. مولکول آب به اتم کربن کربونیل حمله می کند و یک میانی چهار ضلعی را تشکیل می دهد. سپس ، از طریق یک سری انتقال پروتون و مراحل شکستن پیوند ، پیوند استر شکسته می شود ، متانول را آزاد می کند و اسید 3 - برموبنزوئیک را تولید می کند.
در هیدرولیز اساسی ، همچنین به عنوان saponification شناخته می شود ، یون هیدروکسید (OH⁻) به عنوان یک هسته عمل می کند و به اتم کربن کربونیل گروه استر حمله می کند. یک واسطه چهار ضلعی تشکیل می شود ، و سپس برگهای یون متوکسید (ch₃o⁻) برگ می کند و نمک کربوکسیلات 3 اسید برموبنزوئیک را تولید می کند. در طی فرآیند کار ، اسیدی شدن نمک کربوکسیلات با اسید 3 اسید برموبنزوئیک تولید می کند.
برنامه ها و ترکیبات مرتبط
متیل 3 - برموبنزوئات و محصولات واکنش آن دارای کاربردهای مختلفی در زمینه های دارویی ، زراعت شیمیایی و علوم مواد هستند. به عنوان مثال ، محصولات به دست آمده از واکنشهای اتصال متقابل آن می توانند به عنوان واسطه در سنتز ترکیبات فعال زیستی استفاده شوند.
اگر به سایر ترکیبات مرتبط نیز علاقه دارید ، ما همچنین بلوک های ساختمانی با کیفیت بالا مانند2- (BOC - Amino) Furan CAS 56267 - 47 - 1با6 - Fluoro - 2H - Benzo [D] [1،3] Oxazine - 2،4 (1H) - Dione CAS 321 - 69 - 7وتسیکلوپنتیل هیدرازین دی هیدروکلراید CAS 645372 - 27 - 6بشر این ترکیبات را می توان در ترکیب با متیل 3 - بروموبنزوئات در مسیرهای مصنوعی پیچیده تر استفاده کرد.
نتیجه گیری و دعوت
در نتیجه ، متیل 3 - بروموبنزوئات یک ترکیب همه کاره با مکانیسم های واکنش متنوع در واکنشهای شیمیایی مختلف است. درک این مکانیسم های واکنش برای کاربرد آن در سنتز آلی بسیار مهم است. این که آیا شما در تحقیقات دانشگاهی یا تولید صنعتی شرکت کرده اید ، متیل 3 - بروموبنزوات می تواند یک ماده شروع ارزشمند برای پروژه های شما باشد.
ما به عنوان یک تأمین کننده قابل اعتماد از متیل 3 - بروموبنزوئات ، ما متعهد به ارائه محصولات با کیفیت بالا و خدمات عالی هستیم. اگر نیاز به متیل 3 - بروموبنزوئات یا ترکیبات مرتبط دارید ، لطفاً برای تهیه و مذاکرات تجاری با ما تماس بگیرید. ما مشتاقانه منتظر ایجاد همکاری طولانی مدت و متقابل با شما هستیم.
منابع
- مارس ، J. شیمی آلی پیشرفته: واکنش ها ، مکانیسم ها و ساختار. ویلی ، 2007.
- اسمیت ، MB ، و مارس ، J. March's Advanced Organic Chemistry: واکنش ها ، مکانیسم ها و ساختار. ویلی ، 2013.
- Carey ، FA ، & Sundberg ، RJ Advanced Organic Chemistry. اسپرینگر ، 2007.
