quinoline یک ترکیب آلی معطر هتروسیکلیک با طیف گسترده ای از برنامه های کاربردی در زمینه های دارویی ، آگروسیمیایی و علم مواد است. من به عنوان یک تأمین کننده کینولین ، اغلب در مورد مکانیسم های واکنش درگیر در سنتز آن سؤال می شود. در این پست وبلاگ ، من به مکانیسم های مختلف واکنش برای سنتز کینولین می پردازم ، و یک مرور کلی از فرآیندهای کلیدی و اصول اساسی آنها ارائه می دهم.
سنتز skraup
سنتز Skraup یکی از قدیمی ترین و خوب ترین روش های شناخته شده برای سنتز کینولین است. این اولین بار توسط Zdenko Hans Skraup در سال 1880 گزارش شده است. این واکنش شامل تراکم آنیلین یا یک آنیلین جایگزین با گلیسرول در حضور یک کاتالیزور اسید قوی ، مانند اسید سولفوریک و یک ماده اکسید کننده ، به طور معمول نیتروبنزن است.
مکانیسم سنتز Skraup را می توان به چند مرحله تقسیم کرد. اول ، گلیسرول در حضور اسید قوی برای تشکیل آکرولین کم آب می شود. اسید گروه های هیدروکسیل گلیسرول را به وجود می آورد و باعث از بین رفتن مولکول های آب می شود.
در مرحله بعد ، آنیلین با Acrolein از طریق علاوه بر مایکل واکنش نشان می دهد. گروه آمینه هسته ای آنیلین به β الکتروفیلی β - کربن آکرولین حمله می کند و یک واسطه را تشکیل می دهد. این واسطه سپس تحت یک چرخه درون مولکولی قرار می گیرد. گروه آمینه به کربن کربنیل گروه آلدهید حمله می کند و یک ایمین چرخه ای را تشکیل می دهد.
سرانجام ، ایمین چرخه ای توسط نیتروبنزن برای تشکیل حلقه کینولین اکسیده می شود. نیتروبنزن در این فرآیند به آنیلین کاهش می یابد. واکنش کلی گرمازا است و می تواند کاملاً نیرومند باشد ، که اغلب نیاز به کنترل دقیق شرایط واکنش دارد.
Doebner - سنتز فون میلر
سنتز Doebner - von Miller یکی دیگر از روشهای مهم برای سنتز کینولین است. این شامل واکنش آنیلین یا یک آنیلین جایگزین با یک ترکیب کربونیل α ، β - اشباع نشده ، مانند کروتونالدئید ، در حضور یک کاتالیزور اسید قوی ، معمولاً اسید هیدروکلریک است.
مکانیسم سنتز Doebner - von Miller با پروتئین سازی گروه کربونیل از ترکیب کربونیل α ، β - اشباع نشده آغاز می شود. این باعث افزایش الکتروفیلی بودن β - کربن می شود. آنیلین سپس از طریق یک نوع مایکل به β - کربن حمله می کند و یک واسطه را تشکیل می دهد.
پس از علاوه بر این ، یک چرخه درون مولکولی رخ می دهد. گروه آمینه آنیلین به کربن کربونیل حمله می کند و یک واسطه چرخه ای را تشکیل می دهد. این واسطه سپس برای تشکیل حلقه کینولین ، دچار کم آبی بدن می شود. کاتالیزور اسید نقش مهمی در ترویج هر دو مراحل افزودنی و دوچرخه سواری با پروتئین سازی گروههای عملکردی مربوطه ایفا می کند.
ترکیب
سنتز Combes روشی برای تهیه کینولین ها از 1،3 - دیکتون و آنیلین یا یک آنیلین جایگزین در حضور یک کاتالیزور اسید قوی مانند اسید سولفوریک یا اسید پلی فسفوریک است.
مکانیسم واکنش با تراکم آنیلین با 1،3 - دیکتون آغاز می شود. گروه آمینه آنیلین به کربن کربنیل یکی از گروه های کتون در 1،3 - دیکتون حمله می کند و یک ایمین را تشکیل می دهد.
در مرحله بعد ، یک چرخه درون مولکولی رخ می دهد. اتم نیتروژن Imine به کربن کربونیل گروه کتون دیگر در 1،3 - دیکتون حمله می کند و یک واسطه چرخه ای را تشکیل می دهد. این واسطه سپس برای تشکیل حلقه کینولین ، دچار کم آبی بدن می شود. کاتالیزور اسید قوی به فعال کردن گروه های کربونیل و ترویج از بین بردن مولکول های آب کمک می کند.
واکنش pfitzinger
از واکنش Pfitzinger برای سنتز کوینولین ها از ایزاتین و کتون یا آلدهید در حضور یک پایه قوی مانند هیدروکسید پتاسیم استفاده می شود.
مکانیسم واکنش Pfitzinger با محرومیت کتون یا آلدهید توسط پایه قوی شروع می شود و یک یون آنتات را تشکیل می دهد. سپس یون Enolate به کربن کربونیل ایزاتین حمله می کند و یک واسطه را تشکیل می دهد.
پس از علاوه بر این ، یک واکنش حلقه ای رخ می دهد. حلقه ایزاتین باز می شود و یک سری از تنظیم مجدد برگزار می شود. سرانجام ، یک واکنش چرخه ای رخ می دهد ، به دنبال آن کم آبی بدن برای تشکیل حلقه کینولین. پایه نقش مهمی در ترویج تشکیل یون Enolate و تسهیل مراحل مختلف بازآرایی و دوچرخه سواری دارد.
کاربردهای کینولین ها
quinolines طیف گسترده ای از برنامه های کاربردی در صنعت داروسازی دارد. بسیاری از ترکیبات مبتنی بر کوینولین فعالیت های ضد باکتریایی ، ضد قارچ و ضد مالاریا را نشان داده اند. به عنوان مثال ، کلروکین یک داروی ضد مالاریا شناخته شده است که حاوی یک حلقه کینولین است.
در صنعت آگروشیمیایی ، از کینولین ها به عنوان سموم دفع آفات و علف کش استفاده می شود. آنها می توانند آنزیم ها یا گیرنده های خاص را در آفات هدف قرار دهند و کنترل مؤثر آفات کشاورزی را فراهم کنند.
در علوم مواد ، از quinolines می توان به عنوان بلوک های ساختمانی برای سنتز مواد عملکردی مانند رنگ و پلیمرها استفاده کرد. ساختار معطر و الکترونی آنها - طبیعت غنی باعث می شود آنها برای کاربردهای مختلف در نوری به صورت مناسب باشند.
محصولات quinoline ما
ما به عنوان یک تأمین کننده کینولین ، طیف گسترده ای از مشتقات کوینولین با کیفیت بالا را ارائه می دهیم. برخی از محصولات محبوب ما عبارتند از2 - Bromo - 6 - Methylquinoline CAS 302939 - 86 - 2بااتیل 6 - کلروکینولین - 3 - کربوکسیلات CAS 375854 - 57 - 2وت5 - برومو - 2 - کلروکینولین CAS 99455 - 13 - 7بشر این محصولات با استفاده از روشهای ART - از - - با کیفیت و با دقت کنترل می شوند تا از خلوص و قوام آنها اطمینان حاصل کنند.
اگر به محصولات quinoline ما علاقه مند هستید یا در مورد مکانیسم های واکنش سنتز کینولین سؤالی دارید ، لطفاً برای بحث بیشتر و تهیه بالقوه با ما تماس بگیرید. ما متعهد به ارائه بهترین محصولات و خدمات برای تأمین نیازهای شما هستیم.
تماس با شما برای تهیه
اگر در بازار کوینولین با کیفیت بالا و مشتقات آن هستید ، ما از شما دعوت می کنیم تا برای بحث های تهیه به ما دسترسی پیدا کنید. این که آیا شما یک شرکت دارویی هستید ، یک تولید کننده آگروشیمیایی یا یک محقق علوم مواد ، می توانیم محصولات مناسبی را برای برنامه های شما تهیه کنیم.
منابع
- Fieser ، LF ؛ Fieser ، M. "شیمی آلی پیشرفته" ؛ شرکت انتشارات Reinhold: نیویورک ، 1961.
- مارس ، ج. "شیمی آلی پیشرفته: واکنش ، مکانیسم و ساختار" ، ویرایش 4 ؛ جان ویلی و پسران: نیویورک ، 1992.
- Vogel ، AI "کتاب درسی شیمی ارگانیک عملی" ، چاپ 5 ؛ لانگمن: لندن ، 1989.
