جایگزینی الکتروفیلی پیریدین

پیریدین یک حلقه هتروسیکلیک "کمبود π" است و چگالی ابر الکترونی آن کمتر از بنزن است، بنابراین فعالیت واکنش جایگزینی الکتروفیلیک آن نیز کمتر از بنزن است و با نیترو بنزن قابل مقایسه است. به دلیل غیرفعال شدن اتم های نیتروژن روی حلقه، شرایط واکنش جایگزینی الکتروفیل سخت و بازده کم است و جانشین ها عمدتاً وارد موقعیت 3( ) می شوند.
در مقایسه با بنزن، جایگزینی چرخه‌ای الکتروفیل پیریدین دشوارتر می‌شود و جانشین‌ها عمدتاً وارد موقعیت 3() می‌شوند که می‌تواند با پایداری نسبی واسطه توضیح داده شود.
جایگزینی الکتروفیل پیریدین به دلیل وجود اتم های نیتروژن جاذب الکتریکی دشوارتر از بنزن است و یون های مثبت واسطه ها به اندازه واسطه های مربوطه که با بنزن جایگزین شده اند پایدار نیستند. با مقایسه موقعیت حمله معرف الکتروفیل، می توان مشاهده کرد که هنگام حمله به موقعیت های 2( ) و 4( ) حد واسط تشکیل شده دارای فرمول حد تشدید است که بر روی اتم نیتروژن الکترونگاتیو بار مثبت دارد که بسیار ناپایدار است و واسطه جایگزین شده 3( ) این فرمول حد بسیار ناپایدار را ندارد و واسطه آن پایدارتر از میانی است که به موقعیت های 2 و 4 حمله می کند. بنابراین، محصولات جایگزین 3 موقعیت به راحتی تولید می شوند.